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雌二醇对照品
  【编号】:YJ-100182

  【产品名称】:雌二醇对照品

  【规格】:100mg/支

  【用途】:含量测定

  雌二醇对照品

  批号:100182-201205
  分子式:C18H24O2
  分子量:272.39
  CAS 号:50-28-2
  用途:本品为雌二醇(Estradiol)化学对照品,供鉴别和含量测定用。以 C18H24O2计,供 HPLC 法测定,含量为 96.3%。
  包装及装量:棕色小瓶,每支约 100 毫克
  保存条件:干燥避光,室温密闭保存。
  注意事项:本品不需干燥处理,直接称取,避光操作。本品不需干燥处理.
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雌二醇分子结构图
  【方法一】雌酚酮的制备
  17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮的制备 称取雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(ADD)10.00g,加乙二醇6.80ml,在苯中回流分水2h,加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流分水1h,冷至8℃,用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS,以无水硫酸钠干燥后,减压浓缩至近干。放置,得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮(9.70g,84%),mp 169-172℃。
  雌酚酮的制备 称取联苯7.86g,二苯甲烷4.38g,溶于120ml THF中,在氮气保护和搅拌下加入切成小块的0.83g金属锂,于25-30℃搅拌反应0.5h。在加热回流下,滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液,加毕继续搅拌回流20min。冷至室温,小心滴加甲醇60ml,然后加入2mol/L HCl 70ml,回流2h。减压蒸尽有机溶剂。冷却至室温,过滤,滤饼用水洗净,再用石油醚洗,干燥后得固体粗品雌酚酮(4.90g),mp246-256℃。上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流,脱色重结晶,滤液浓缩至近干,得雌酚酮白色结晶(3.20g,65%),mp258-260℃。
  或以4-雄甾烯-19去甲基-3,17-二酮为原料,经溴化、消除、裂解,得雌酚酮。
  4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮→2,6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮[460-480℃]→雌酚酮
  雌二醇二成品的制备
  雌酚酮经四氢铝锂还原,制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。
  【方法二】雌酚酮经硼氢化钾还原制得本品。
  【方法三】用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴,然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脱溴化氢(消除),生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮,再经高温裂解生成雌酚酮,进而锂铝氢还原制得该品。

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