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| 羟醛缩合反应从本质上来说是异裂反应 | |||
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羟醛缩合反应从本质上来说是异裂反应，或者说是离子型反应，从机理上来说就是缩合反应
在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合（aldol condensation）。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链具有α-H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
羟醛缩合反应的机理就是一个亲核加成反应。一个醛的α氢在碱的作用下断裂变成碳负离子，做为亲核试剂与另一个醛的碳氧双键发生加成反应，得到β羟基醛。化合物的官能团旁边的第一个碳就是α碳，第二个碳就是β碳，以此类推。
羟醛缩合反应历程，以乙醛为例说明如下：碱与乙醛中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子；这个负离子作为亲核试剂，进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成烷氧负离子。烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH
羟醛缩合反应的原理酸催化：
1、烯醇化：RCH2CHO + H+ → RCH2CH=OH+ → RCH=CHOH + H+
2、亲核加成：RCH=CHOH + RCHO → RCHOH-CH(R)-CHO
碱催化：
1、烯醇化：RCH2CHO + OH- → -CH(R)CH=O → RCH=CHO-
2、亲核加成：RCH=CHO- + RCHO → RCHOH-CH(R)-CHO
简单的说羟醛缩合反应是俩分子醛在碱的催化下亲核加成生成羟基醛然后失水形成α,β不饱和醛或铜的反应。
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