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羟醛缩合反应的通常条件 | |||
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醇醛缩合有α-氢原子的醛或酮,在弱碱或弱酸的作用下,缩合而成β-羟基醛或酮的反应。例如可进一步转变成其他物质,如被还原成二醇类等。这一缩合反应在工业上用于制备丁醇和1,3-丁二醇等。醛、酮的α-碳原子在碱(如氢氧化钠、醇钠等)作用下加到另一个羰基化合物的羰基碳原子上成为β-羟基羰基化合物当的α-碳原子上有两个氢原子时,生成的,往往同时脱水生成比较稳定的α,β-不饱和羰基化合物。是可逆平衡反应,取决于反应物和生成物的结构、使用的碱等因素。
羟醛缩合反应的通常条件是:稀NaOH溶液但在酸性条件下,羟醛缩合也能发发生如乙醇与乙醛的反应CH3CH2OH+CH3CHO=CH3CH2OCH(CH3)(OH) 加成反应。这要综合反应条件,一般会给出。羟醛缩合必须有β氢存在,因此只能是乙醛贡献β氢。如果在甲醛过量,在碱性条件下OH- +CH3CHO--H2O +CH2-CHO(离子), CH2-CHO +CH2O= -OCH2CH2CHO(由于醛基的碳显部分正电荷,所以乙醛离子的负碳部分与正碳离子相结合),-OCH2CH2CHO+H2O=HOCH2CH2CHO+OH-;以此类推,生成(CH2OH)3CHO,这时由于甲醛容易氧化(有甲醛时一般甲醛呗氧化),且醛基可以发生氧化还原反应,有歧化反应(CH2OH)3CHO +CH2O=C(CH2OH)4+HCOOH
季戊四醇。
在甲醛适量且高温(高温消去羟基)条件下,生成的HOCH2CH2CHO(机理同上)消去,生成CH2=CH2CHO。乙醛与甲醛在碱性条件下缩合后为丙烯醛还是季戊四醇,应该是羟醛缩合反应,简述反应机理
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